Alan war ab 2013 sieben Jahre lang Chief Digital Officer der Times und der Sunday Times. Er war für die digitale redaktionelle Produktion der Titel verantwortlich, sowohl innerhalb als auch außerhalb der Plattform. In dieser Funktion leitete er deren digitale Transformation, sowohl in Bezug auf die Strategie als auch auf die Organisation des Newsrooms, als die beiden Titel auf ein abonnentenbasiertes Modell umstellten. Die Abonnements haben sich während seiner Zeit als Chief Digital Officer mehr als verdoppelt – auf 366.000.