Alan a occupé le poste de responsable du numérique au Times et au Sunday Times pendant sept ans à partir de 2013. Il était responsable de la production éditoriale numérique des titres, à la fois sur et hors plate-forme. Il a, à ce titre, a dirigé leur transformation numérique, à la fois en termes de stratégie et d’organisation de la salle de rédaction, alors que les deux titres passaient à un modèle basé sur l’abonnement. Les abonnements ont plus que doublé – pour atteindre 366 000 – pendant son mandat de responsable du numérique.